1.999: Se perdió el título por Penales
Deportivo Cali se enfrentó con el Palmeiras de Brasil en el partido de ida, jugado en el Pascual Guerrero, terminando victorioso por la mínima diferencia, 1-0.* Bajo la dirección técnica del bogotano José Eugenio 'Cheché' Hernández, quien había asumido a tres meses de finalizar el Torneo Clausura de 1998 (consiguiendo la séptima estrella para la institución), el Deportivo Cali marcó la diferencia suficiente para clasificarse a la segunda final de su historia en Copa Libertadores de América. * Fue una temporada de dos facetas. Una, que mostró a un Deportivo Cali irregular en la Copa Mustang I, situación que llevó a la escuadra a pasar sin pena ni gloria en el certamen colombiano de ese año. * La otra cara de la moneda la vivió el cuadro 'azucarero' en el máximo certamen surcontinental de clubes, donde, contra todos los pronósticos y tras dejar en el camino a rivales de gran trayectoria 'copera', se pudo llegar a la Gran Final. * Deportivo Cali disputó la fase inicial de la Libertadores con clubes de la talla de los argentinos Vélez Sársfield y River Plate, grupo que completó el también colombiano Once Caldas de Manizales. * El 24 de febrero, los 'verdiblancos' debutaron en la Copa derrotando, en el Pascual Guerrero al Once Caldas de Javier Alvarez por la mínima diferencia (1-0). * Luego vino la primera prueba de fuego para el once del 'Cheché', el 4 de marzo frente al River Plate, también en el Pascual. Ese día, tras un vibrante partido, los 'verdes' vencieron la resistencia 'millonaria' por 1-0. Por igual marcador se le ganó al Vélez Sársfield el 11 de marzo en la cancha del barrio San Fernando. A esas alturas, el Cali hacía 9 puntos de 9 posibles y sólo le restaba arañar algunos puntos fuera de casa. * Sin embargo, el vamos de los partidos de vuelta no arrojó buen dividendo para el Cali, pues el 17 de marzo se perdió por 3-0 en la casa del Once Caldas, el 'Palogrande' de Manizales.
Víctor Bonilla fue el encargado de anotar el gol de la victoria en Cali. Luego, en feudo brasileño, la suerte no estuvo con los 'azucareros' en la lotería de los penales.* El 6 de abril, en el Monumental de Buenos Aires frente al River, los 'azucareros' volvieron a caer, esta vez por 2-1. La misma suerte se corrió en el patio del Vélez, donde la escuadra del 'Cheché' sucumbió por 3-0. * Pero lo hecho por el Cali en condición de local le permitió contabilizar 9 puntos, las mismas unidades del Vélez Sársfield, un punto más que River y dos por encima del Caldas. Los de la Sultana avanzaron a segunda ronda en compañía de las dos escuadras argentinas. * En la siguiente instancia 'copera', Deportivo Cali dejó en el camino al Colo Colo chileno y con ello vino el pase a los Cuartos de Final, donde también se supero el difícil escollo que significó el Bella Vista de Uruguay. Ya en Semifinales, los 'verdiblancos' lidiaron con el aguerrido Cerro Porteño paraguayo, acreditándose el tiquete para jugar la Gran Final frente al Palmeiras brasilero. * En la recta definitiva, Deportivo Cali pisó fuerte y venció a los brasileros en el Pascual por 1-0 (junio 2), tanto conseguido por Víctor Bonilla. En feudo del Palmeiras (junio 16), los del 'Cheché' perdieron 2-1 obligando la lotería de los penales. * En esa instancia, Palmeiras acertó en los cobros de Júnior Baiano, Roque Júnior, Rogério y Euller; mientras el Cali anotó por intermedio de Dudamel, 'Carepa' Gaviria y Mario Yepes. Fallaron desde los 12 pasos Gerardo Bedoya y, el definitivo, Martín Zapata. Cali fue Subcampeón
Víctor Bonilla fue el encargado de anotar el gol de la victoria en Cali. Luego, en feudo brasileño, la suerte no estuvo con los 'azucareros' en la lotería de los penales.* El 6 de abril, en el Monumental de Buenos Aires frente al River, los 'azucareros' volvieron a caer, esta vez por 2-1. La misma suerte se corrió en el patio del Vélez, donde la escuadra del 'Cheché' sucumbió por 3-0. * Pero lo hecho por el Cali en condición de local le permitió contabilizar 9 puntos, las mismas unidades del Vélez Sársfield, un punto más que River y dos por encima del Caldas. Los de la Sultana avanzaron a segunda ronda en compañía de las dos escuadras argentinas. * En la siguiente instancia 'copera', Deportivo Cali dejó en el camino al Colo Colo chileno y con ello vino el pase a los Cuartos de Final, donde también se supero el difícil escollo que significó el Bella Vista de Uruguay. Ya en Semifinales, los 'verdiblancos' lidiaron con el aguerrido Cerro Porteño paraguayo, acreditándose el tiquete para jugar la Gran Final frente al Palmeiras brasilero. * En la recta definitiva, Deportivo Cali pisó fuerte y venció a los brasileros en el Pascual por 1-0 (junio 2), tanto conseguido por Víctor Bonilla. En feudo del Palmeiras (junio 16), los del 'Cheché' perdieron 2-1 obligando la lotería de los penales. * En esa instancia, Palmeiras acertó en los cobros de Júnior Baiano, Roque Júnior, Rogério y Euller; mientras el Cali anotó por intermedio de Dudamel, 'Carepa' Gaviria y Mario Yepes. Fallaron desde los 12 pasos Gerardo Bedoya y, el definitivo, Martín Zapata. Cali fue Subcampeón
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